曹休乃曹操的族子、曹洪的侄兒。

曹休年幼時喪父，後來天下戰亂，曹氏宗族星散，曹休攜老母渡江至吳郡避難，後來聽聞曹公於兗州舉兵，又千里迢迢回返投奔。這一來一去，路途數千裡，中有盜匪、亂兵、流寇、劫賊，千難萬苦，曹休年僅十二三歲，卻能全程操持。此舉遂使曹公大壯之，稱他為“吾家千里駒”。

後來曹休以騎都尉的身份，常為曹純之副貳，督領虎豹騎。曹純病死後，虎豹騎先由曹操親領，後來轉由曹休督領，曹真為之副貳。由於夏侯尚近年來轉入政壇，擔任了五官中郎將文學，因而曹休隱然被視為曹氏親舊肺腑之中，下一代的領軍人物。

其實他也不年輕了，三十五歲，比雷遠大了整整一輪。但他是夏侯氏、曹氏的子侄輩中，親身經歷過喪亂掙扎的最後一人。再年輕些的夏侯衡、夏侯霸、夏侯威、曹泰、曹演等人，雖也偶有剛毅的表現，但長於富貴安樂的環境，終究難免柔弱而少了幾分堅韌。曹操看不中他們。

曹休雖然鮮少獨自領軍，但隨曹公南征北戰，久歷戎機，多有斬將搴旗的勇猛表現，確實是極出眾的騎將。他的眼界又高，如袁紹、袁術、呂布、張繡等豪雄，他見得多了。聽得曹公誇讚敵軍乳臭未乾的小將，頓時奮身求戰。

曹休既然出列，身後兩員健將齊出。這兩人也都是虎豹騎中著名的勇猛之士，一曰伍真，一曰石柳。

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