蔣中正不知道，他在徐州動著一箭數雕的主意之時，常熟的戰局正按照吳孝良的預期進行下去，裝甲旅在董家橋毫無懸念的給了精疲力竭的第七師團最後的致命一擊，儘管第七師團面臨兩線進攻，場面亂成一鍋粥，但打紅了眼的日軍士兵卻死戰不退，最終在達日阿赤所率的騎兵衝擊之下才崩潰四散。

裝甲旅和騎兵旅如風捲殘雲般的掃蕩過董家橋戰場後，又狂風暴雨一樣直奔何家浜而去，第七師團殘部很快被第二軍集中了兩個師的兵力分割包抄，終至全軍覆沒，師團長原口初太郎戰敗飲彈自盡，相比之下第十四師團則幸運的多，松木直亮現了由側翼包抄過來的裝甲部隊，立即覺得不妙，儘管他不相信第七師團會如此容易便被擊潰，但也明白，自己沒有對付支那人的裝甲部隊的武器，與其對陣輸多贏少，只好仰天長嘆大勢已去，立即整軍只留下一個聯隊斷後，主力人馬迅向太倉方向撤離，以期與第五師團會和，避免被優勢支那部隊合圍。

松木直亮的果斷救了他的第十四師團，同時也挽救了日軍在整個淞滬戰場的危局，原本該由吳孝良第二軍與五十七師共同動的突襲，被松木直亮起的一次三大師團聯合作戰攪了局，但也戰果輝煌，全殲第七師團不說，還將餘下的兩個師團擠壓到了一起，龜縮於太倉縣城西北方一隅。

由此之後常熟防線的中國軍隊攻守易位，吳孝良抓住機會立即命令第二軍全線推進，擺出一副咄咄逼人的態勢，而實際上第二軍在頂住了第十四師團與第七師團的重點進攻之後，也幾乎到了強弩之末，但為了防止日軍向南方的浙江省流竄，帶來更大的破壞，所以他強行令疲憊不堪的第二軍董家橋一部向東突進，擋在了他們南下的必經之路上。

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