在曹操勢力逐漸強大後,蒯越與蔡瑁就成為了當時有名的親曹派。
公元200年(建安五年),袁、曹雙方在官渡對峙時,蒯越勸說劉表不應支援袁紹,而該結交曹操。
劉表最後雖然沒有幫助曹操,卻也不響應袁紹的請求而共討曹操,因而間接助長了曹操在官渡之戰的勝利。
最初,黃祖是劉表陣營中最有力的反曹派人士。基於黃祖一向為劉表所倚重,又是荊州的大族出身,故黃祖等尚能與親曹派抗衡,遏制著蒯越的勢力。
然而,孫權在公元208年(建安十三年)春天西伐黃祖,黃氏兵敗被殺,荊州境內的反曹派代表意外地逝亡。而以蒯越為首的親曹派的實力從此大增。
同年秋天,曹操亦正領十三萬大軍南征荊州。八月,劉表病逝,蒯越於是與蔡瑁等人擁立了劉表的次子劉琮為繼任人。
當曹操移軍至新野時,劉琮本有意聯兵劉琦及劉備共抗曹操,但遭到蒯越和傅巽等人反對,最後劉琮唯有順從諸權臣的意願而投降曹操。
後來,當曹操聽聞蒯越歸降後,就高興得不得了,立即寫信給荀彧說:“我不因為得到荊州而高興,卻因為得到異度(蒯越)而高興。”
從而可見蒯越的聲望和才幹,以及其冠絕荊襄的影響力。曹操安頓在江陵後,就大肆封賞親曹派人士,而蒯越就在此時獲封九卿之一的光祿勳。
自投降曹操以後,蒯越就再沒有什麼顯著的表現。
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