公元200年（建安五年），曹操及袁紹始交戰，許攸說：“曹操兵少，而集中全力來抵抗我軍，許都由剩下的人守衛，防備一定空虛，如果派一支隊伍輕裝前進，連夜奔襲，可以攻陷許都。

佔領許都後，就奉迎天子以討伐曹操，必能捉住曹操。假如他未立刻潰散，也能使他首尾不能兼顧，疲於奔命，一定可將他擊敗。”袁紹不同意，說：“我一定要先捉住曹操。”

正在這時，許攸家裡有人犯法，留守鄴城的審配將他們逮捕，許攸知道後大怒，就投奔曹操。

曹操聽說許攸來了，跣足出迎，高興地說：“子遠來了，大事可成！”

再請許攸入座相談。許攸問到：“貴軍軍糧可以用多久？”曹操答曰：“尚可支援一年。”

許攸再說：“哪有這麼多？說真的吧！”曹操再答：“還可以支援半年。”許攸說：“難道你不想打敗袁紹嗎？為何不說真話？”

曹操說：“跟你開玩笑而已，其實軍糧只剩此月的份量。”

許攸獻計說：“今孟德孤軍獨守，既無援軍，亦無糧食，此乃危急存亡。現在袁軍有糧食存於烏巢，雖然有士兵，但無防備，只要派輕兵急襲烏巢，燒其糧草，不過三天，袁軍自己敗亡！”

結果自然袁軍大敗。

建安七年（202年），袁紹病逝，之後他的兩個兒子袁譚、袁尚為了爭位自相殘殺。

建安九年（204年），曹操攻破鄴城，佔領冀州，許攸立有功勞，但許攸自恃功高，屢次輕慢曹操，每次出席，不分場合，直呼曹操小名，說：“阿瞞，沒有我，你得不得冀州。”

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