半兵衛病逝之後，秀吉傷心不已，忽聞弟弟秀長進攻淡河城，慘敗而歸。

原來淡河城主淡河範定，智勇雙全，他得知羽柴軍犯境，悄悄領了六十匹母馬，摸黑趕進羽柴軍營。羽柴騎兵的雄馬全興奮的嘶喊亂竄，無法控制。

淡河範定順勢殺出，羽柴騎兵一片大亂，落敗而回。秀吉大怒，親提大軍來攻，淡河範定寡不敵眾，焚城敗亡。

秀吉趁勝攻打三木城，卻見河流上漂著竹筒，剖開一開，全是米粒，原來教海寺門徒偷偷把米筒流進城內，救援守軍。秀吉氣得燒燬教海寺，將周圍支城攻下。歷經一年八個月的包圍後，三木城兵糧耗盡，軍民相繼餓死。

城主別所長治痛心不已：「看來三木城是守不下去了，你們誰到猴子那裡替我傳話，我願切腹謝罪。就以我一人之死，換取全城軍民的性命吧!」群臣痛哭：「都是我等無能，才害主公要以死守城!」

別所長治說：「莫傷心，莫失望。今夜便是訣別夜，希望各位都能平安活命，別像我一樣，選錯道路，就再也回不了頭了!」留下辭世詩而亡：「恩怨情仇拋九宵，一人就義萬民生。」家臣感其恩德，追隨赴義。唯獨勸他背叛的叔父吉親拒絕切腹，就此下落不明。

三木城被圍困二十個月後，終因糧盡援絕而淪喪，城中不只是樹、紙，連人肉也被搶著吃。如此慘烈的圍城戰，被世人稱為「三木之絕殺」

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