曹吉祥最早為王振門下，正統初年(1436年)，朝廷派大軍到麓川征討思任發，曹吉祥擔任監軍。

正統九年(1444年)，曹吉祥又參與征討兀良哈，與成國公朱勇、太監劉永成分道出兵。

正統十三年(1448年)，與寧陽侯陳懋等到福建鎮壓鄧茂七領導的農民起義，與太監王瑾提督火器。每次出兵，他都挑選一些勇敢的蕃將和靈活矯健計程車卒隸屬於自己帳下，班師後則把他們養在家裡，故家中多藏有武器和勇士。

因為表現良好，升任到了司禮監的第一秉筆太監，名義上掌握著東廠的錦衣衛的調動權。

但只是名義上，事實中不管是王振時期，還是現在的金英時期他都只是有名無實罷了。所能調動的也只有家中所藏的五百勇士罷了。

這位名義上正管錦衣衛的太監，突聞大量調動的訊息之後，第一時間就派人去查。他一直表現的很老實，以至於即便大家都知道是王振的人，金英也沒有馬上向他下手。可這並不代表他就真的老實了，他只是缺少一個崛起的機會罷了。

這位歷史中的明朝權宦，甚至還曾參與過謀反的太監這一刻終於有些燥動不安了。

眼看著金英拍上了朱祁鈺的馬屁，輔助成為了一名權宦，曹吉祥並沒有馬上出手，而是一直在等待著。在他眼中，朝局並不算是太過明朗，至少打敗了英宗朱祁鎮的瓦剌人就是一大威脅，在沒有把他們擊退之前，做任何決定都不能算是完全的正確。

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