猴子覺得自己這段時間的經歷大起大落，如同在做夢。他先是背叛了自己的老大巴羅爾，接替他黑堡鎮鬣狗頭目的位置，成了自由民當中的大人物，可一場蟻災又把他打回了原形，接著巴羅爾老大非但沒有死，還找到了自己和妹妹艾爾莎。猴子原以為這下死定了，沒想到巴羅爾沒有殺他，反而把他拉入了一個全新的世界，密探的世界。他這時候才明白，從巴羅爾老爺收留自己和妹妹艾爾莎的那刻起，他已經成了巴羅爾的棋子。

妹妹艾爾莎被扣為人質，猴子也失去了自由，但他很清楚只要自己還有用，巴羅爾就不會輕易朝自己和妹妹艾爾莎舉起屠刀。於是，猴子重新開始為巴羅爾工作，並接受更進一步的密探訓練。

在巴羅爾了的帶領，猴子和同伴遊歷了許多繁華的城鎮，接觸當地的灰色勢力，其中自然少不了殺戮、欺詐和收買。最後，他被巴羅爾丟在了舒爾茨男爵領的紅木鎮。

巴羅爾命令猴子在紅木鎮發展灰色勢力，留意舒爾茨男爵領的動靜，當組織派人前來接洽的時候，必須服從使者的命令。猴子沒有拒絕的權力，而且他已經習慣了自由民鬣狗的生活。

事實上，猴子覺得跟著巴羅爾老爺也不錯。至於自由，呵呵，那是什麼東西？能當飯吃嗎？

很快，猴子就在紅木鎮混的風生水起，這得益於他善於鑽營和機敏狡詐的品性，組織給他留下的幫手漢米爾也出了大力。

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